古时，一位名ji选择初夜女婿，价钱由鸨母定，但是人她要自己选。鸨母为她定价15两银子，来访的客人凡是礼厚的就允许他停留时间长些，礼薄的喝杯茶就打发走了。如此，登门求见的富家子弟络绎不绝。
名ji名叫瑞云，年十四五岁，色艺双绝，在杭州城远近闻名。鸨母觉得她年纪到了，该交出自己的初夜了。瑞云知道不能违背，哭着说：“这是我的终身大事，不能草率。价钱可以由妈妈定，但是客人希望让瑞云自己选。”鸨母答应了。
鸨母将她的身价定为了十五两银子，并规定，凡求见的客人必须有见面礼。礼厚的，可以让瑞云陪他下盘棋，酬谢一幅画；礼薄的喝杯茶就打发走。尽管如此，为了争得瑞云的初夜权，杭州的富家子弟登门求见的络绎不绝。
有一个贺生，才华出众，但是家境贫寒。他仰慕瑞云的名声，竭力准备了点银子，但只够见佳人一面。瑞云招待他非常殷勤，眉目含情，两人相谈甚欢。但只坐了一会儿，鸨母就催促贺生走了。
从此以后，贺生魂牵梦萦，便又竭尽全力准备了一点够见面的银子，再次见到瑞云。瑞云见到他非常高兴，悄悄问他：“你有办法可以和我欢聚一夜吗？”贺生窘迫：“穷书生，我只有一片痴情可以献给你了。就是这点见面的银子，我已经倾尽了全力。”瑞云听了愁容满面，两人相坐垂泪。
贺生回家后，想要卖掉所有家产，换得良宵一夜。但是想到即便如此，今后还是要分离，往后该怎么办呢？如此只好心灰意冷，与瑞云断了音信。
瑞云选择初夜女婿，选了大半年都没有合适的。鸨母很生气，想要强迫她嫁给重金相聘的一富家子弟。这时刚好有一个姓和的秀才也准备了点喝茶的见面礼，他见到瑞云后，叹息着：“可惜！可惜！”说罢，用手指点了下瑞云的额头。
瑞云送走和秀才后，一照镜子，发现秀才点在自己额头的指印发乌。用水一洗，指印更黑了。没过几天，黑印越来越大，到最后直接蔓延了全脸。瑞云从绝色佳丽一下变成了黑面丑女，这下大家都开始嘲笑她，再也没人登门拜访她了，当初那个要娶她的富家子弟也吓跑了。
鸨母气极了，打发瑞云跟婢女一样干粗活。瑞云身子弱，干不了重活，一天比一天憔悴。贺生听说了这件事，来看望她，瑞云蓬头垢面，见了他羞地遮住脸不让他看。贺生找到鸨母，说愿意为瑞云赎身作妻子，鸨母同意了。贺生变卖了田产和家资，将瑞云赎了出来。
瑞云哭着说，自己不配做他的妻子，做一个侍妾就心满意足了。贺生说：“你盛时都没有嫌弃我，我怎能因为你失意了就忘了你呢？人生得一知己足矣。”从此不再另娶。
一年多后，贺生偶然到苏州办事，碰到一个姓和的秀才。攀谈时，和秀才问他可知道杭州有一个叫瑞云的名妓，贺生说她已经嫁人了。和秀才又问可知她嫁给谁了？贺生说，一个跟我一样的穷书生。和秀才感叹：“要真像你一样，她就嫁对人了。”
贺生觉得奇怪，反问他为什么这么关心瑞云。和秀才笑着说了自己在瑞云额头上施法的事：“我可怜她一个绝世佳人，想要用这种办法保住她的璞质，留给真正珍惜她的人。”
贺生大喜过望：“我就是瑞云的丈夫啊。”和秀才笑道：“天下只有真正的才子才能有真情，不因为相貌美丑就改变心意。我跟你回去，还你一个美人。”
于是跟贺生一起回到家，准备了一盆水，用手指画了几下，说：“洗洗就好了，别忘了让美人出来拜谢我啊。”
贺生笑着捧了盆进去，瑞云洗后，果然恢复成了一个绝美佳人。两人一块出来拜谢客人，可是客人已经不见了。怎么找也找不到，夫妇心想这大概是个神仙吧。
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