第5347章《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》

第551章《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》

深夜的乡村中学安安静静，教学楼只剩下零星几扇窗亮着灯光，窗外的田野被墨色笼罩，偶尔传来一两声夜鸟的鸣叫。红婵儿坐在课桌前，人教版选择性必修三《有机化学基础》摊开在面前，前面学完烷烃、烯烃两类烃，这一节课本继续推进到炔烃，重点认识最简单的炔烃乙炔，学习碳碳三键的结构与化学性质。很多同学学到这里，往往分不清单键、双键、三键对应的空间结构与化学活泼性差异，乙炔的制备实验操作、加成反应的用量关系经常出错，写化学方程式时碳碳三键断裂方式混淆。

红婵儿握着水笔，草稿纸上一遍遍书写乙炔和溴水、氢气的加成反应方程式，分析碳碳三键分步加成的过程，梳理实验室制取乙炔的装置与注意事项。当她对着碳碳三键的空间结构与反应特性反复推敲、梳理实验细节的时候，时空智者，研究炔烃性质的法拉第与有机化学家贝特洛缓缓降临，陪伴红婵儿攻克炔烃这一核心章节。

法拉第缓缓开口道：“碳碳三键比双键更加活泼，一步加成之后依然保有双键，还能继续发生反应。一根三键，藏着一层层可以逐步打开的大门，这正是炔烃独有的魅力。”

红婵儿把这段哲思工整抄录在笔记页眉，圈住炔烃通式、乙炔结构、乙炔物理性质、乙炔化学性质、加成反应分步进行、乙炔实验室制备、碳碳三键空间构型、乙炔用途核心关键词，严格按照人教版选择性必修三第二章第三节课本小节顺序，依次梳理炔烃定义与通式、乙炔分子结构、物理性质、化学性质，重点拆解乙炔分步加成与实验室制备，整理考场高频易错陷阱，搭配六道典型设问巩固全部考点。

一、炔烃的定义与通式

炔烃：分子当中含有碳碳三键的链状不饱和烃。

最简单的炔烃是乙炔，分子式\ce{C_{2}H_{2}}，是炔烃的代表物。

单炔烃（只含一个碳碳三键）分子通式：\ce{C_{n}H_{2n-2}}（n\ge2）。

n=2乙炔\ce{CH≡CH}；n=3丙炔\ce{CH_{3}C≡CH}。

重要辨析：炔烃通式\ce{C_{n}H_{2n-2}}和二烯烃（含两个碳碳双键的烯烃）通式相同，互为官能团异构，例如丙炔和丙二烯分子式相同、结构不同。

二、乙炔的分子结构

乙炔分子式\ce{C_{2}H_{2}}，结构式\ce{H-C≡C-H}，结构简式\ce{CH≡CH}。

碳原子成键特点：

1. 两个碳原子之间形成碳碳三键，其中一根是σ键，另外两根是π键；

2. 每个碳原子sp杂化；

3. 乙炔分子为直线形，四个原子在同一条直线上；碳碳三键不能旋转。

由结构决定性质：碳碳三键当中含有两根活泼π键，比碳碳双键的π键更加活泼，乙炔化学性质比乙烯更加活泼，能够分步发生加成反应。

三、乙炔的物理性质

纯净乙炔是无色无味的气体；工业制备的电石气通常带有特殊难闻气味，因为混有磷化氢、硫化氢杂质。密度比空气略小；微溶于水，易溶于有机溶剂。

四、乙炔的化学性质（本节核心）

1. 氧化反应

①燃烧：乙炔在空气中燃烧，火焰明亮，伴有浓烈黑烟。

\ce{2C_{2}H_{2} + 5O_{2}\xlongequal{\text{点燃}}4CO_{2} + 2H_{2}O}。

乙炔含碳量比乙烯更高，燃烧产生更浓黑烟。

氧炔焰：乙炔在氧气中燃烧，火焰温度可以达到三千摄氏度以上，工业上用作焊接、切割金属。

②被酸性高锰酸钾氧化：乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳碳三键被氧化。

2. 加成反应（分步进行，本节重难点）

乙炔碳碳三键断裂，可以分两步加成。先打开一根π键，生成烯烃类中间产物；再打开第二根π键，完全饱和。

①和溴水加成：

第一步\ce{CH≡CH + Br_{2}\rightarrow CHBr=CHBr}，生成1,2‑二溴乙烯；

第二步\ce{CHBr=CHBr + Br_{2}\rightarrow CHBr_{2}CHBr_{2}}，生成1,1,2,2‑四溴乙烷。

实验现象：溴水褪色。足量溴水条件下，乙炔最终生成四溴乙烷。

②和氢气加成：

第一步\ce{CH≡CH + H_{2}\xlongequal{\text{催化剂},\Delta}CH_{2}=CH_{2}}，生成乙烯；

第二步\ce{CH_{2}=CH_{2} + H_{2}\xlongequal{\text{催化剂},\Delta}CH_{3}CH_{3}}，生成乙烷。

注意：控制氢气用量，可以停留在乙烯阶段。

③和氯化氢加成：

\ce{CH≡CH + HCl\xrightarrow{\text{催化剂}}CH_{2}=CHCl}，生成氯乙烯。

氯乙烯可以发生加聚反应，生成聚氯乙烯。

n\ce{CH_{2}=CHCl\xrightarrow{\text{催化剂}}[-CH_{2}-CHCl-]_{n}}。

聚氯乙烯（PVC）广泛用于塑料管道、电线外皮。

3. 加成用量关系（高频计算考点）

1mol乙炔完全加成：

和氢气完全加成，需要2mol\ce{H_{2}}；

和溴水完全加成，需要2mol\ce{Br_{2}}；

和氯化氢完全加成，需要2mol\ce{HCl}。

对比记忆：1mol乙烯和氢气加成只需要1mol\ce{H_{2}}；乙炔需要2mol，差值来源就是多出来的那根π键。

五、乙炔的实验室制备（实验重点）

药品：电石（碳化钙\ce{CaC_{2}}）和水。

原理：\ce{CaC_{2} + 2H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{2}↑ + Ca(OH)_{2}}。

装置与操作要点：

1. 使用分液漏斗控制水滴加速度，不能把水一次性全部加入，反应剧烈，防止反应太猛烈；

2. 电石与水反应比较剧烈，产生大量气体，使用饱和食盐水代替水，可以减缓反应速率，方便控制；

3. 制备的乙炔气体混有硫化氢、磷化氢杂质，需要通过盛有硫酸铜溶液（或氢氧化钠溶液）的洗气瓶除去；

4. 乙炔易燃易爆，点燃之前必须检验纯度。

红婵儿整理本节高频易错避坑清单：

1. 乙炔分子直线形，四个原子共直线；乙烯平面形，六个原子共平面；甲烷四面体，三个原子共面，空间构型易混。

2. 乙炔加成分步进行：先烯烃后烷烃；1mol乙炔完全加成消耗2mol\ce{H_{2}}或2mol\ce{Br_{2}}，不要只写1mol。

3. 乙炔燃烧黑烟比乙烯更浓，因为含碳量更高。

4. 实验室制乙炔，用饱和食盐水减缓反应，不能用水直接快速加入；点燃前验纯。

5. 炔烃与二烯烃通式相同，互为官能团异构，通式相同不是同类物质。

6. 乙炔和溴水加成，足量溴水最终生成四溴乙烷，不要只写一步。

7. 氧炔焰用于焊接切割金属，不要和普通燃烧混为一谈。

清单整理完毕，六道典型设问完整推演：

第一设问：简述炔烃定义，写出单炔烃通式，说明乙炔分子空间构型。解析：含碳碳三键的链状不饱和烃；通式\ce{C_{n}H_{2n-2}}(n\ge2)；乙炔直线形，四个原子共线。

第二设问：1mol乙炔与足量氢气完全加成，需要消耗氢气多少摩尔，写出两步反应。解析：2mol；\ce{CH≡CH+H_{2}\xrightarrow{\text{催化剂}}CH_{2}=CH_{2}}，\ce{CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\xrightarrow{\text{催化剂}}CH_{3}CH_{3}}。陷阱：漏写第二步或写错用量。

第三设问：乙炔和氯化氢加成生成氯乙烯，写出氯乙烯加聚反应方程式。解析：\ce{CH≡CH+HCl\xrightarrow{\text{催化剂}}CH_{2}=CHCl}；n\ce{CH_{2}=CHCl\xrightarrow{\text{催化剂}}[-CH_{2}-CHCl-]_{n}}。

第四设问：简述实验室制取乙炔的原理与反应方程式，说明使用饱和食盐水的目的。解析：电石和水反应，\ce{CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{2}↑+Ca(OH)_{2}}；用饱和食盐水减慢反应速率，便于控制。

第五设问：比较乙炔、乙烯燃烧现象差异，说明原因。解析：乙炔黑烟比乙烯更浓；乙炔含碳量更高，燃烧不完全程度更大。

第六设问：乙炔气体点燃之前需要做什么操作，为什么。解析：需要检验纯度；乙炔与空气混合比例在一定范围遇明火会爆炸，点燃前验纯防止爆炸事故。每道设问标注典型错解，提醒考场规避误区。

夜色深沉，教室里只剩一盏台灯还亮着，窗外万籁俱寂。红婵儿合上课本，指尖抚过写满乙炔反应方程式的笔记。从烷烃到烯烃再到炔烃，三类链烃的核心区别在于碳碳键的饱和度：单键、双键、三键，π键数目越来越多，化学性质越来越活泼，空间结构也从四面体到平面再到直线。很多学生死记三类烃的性质，不理解键的饱和度决定性质的底层逻辑，做题张冠李戴。红婵儿坚持用结构推性质，把碳碳三键分步加成、完全加成用量这些细节一一记录，两千篇化学笔记一页页累积，向着清华的目标稳步前行。

法拉第与贝特洛留下哲思落在笔记页脚：三键如锁，层层打开方得饱和；看清碳碳三键的结构，方能读懂炔烃世界的独特反应。

红婵儿把写满乙炔反应、实验装置的笔记整理平整，归入2000篇《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》合集。

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