1097年秋天，第一次十字军进入叙利亚北部，抵达了东方最伟大的城市—安条克，这座曾经是塞琉古帝国的首都，也是古罗马帝国和东罗马帝国在东方的重要地区，到达这里，他们终于来到了圣地的边缘，耶路撒冷正在召唤着他们，但是在前往耶路撒冷的路途上，仍然充斥着许多敌人，他们眼下除了攻占安条克别无他选
首先，安条克是十字军和东罗马帝国联盟的核心目标，这座城市在公元前300年是亚历山大大帝手底下最伟大的将领塞琉古修建的，位于地中海贸易的重要地区，曾经是古罗马帝国的第三大城市，是一个经济与文化中心，在公元七世纪，伊斯兰教的第一次急速扩张中，这座东部帝国的堡垒陷于阿拉伯人之手，后来复兴的东罗马帝国在969年收复了安条克（东罗马马其顿王朝），但是在1085年，随着横冲直撞的突厥人的来临，基督徒再次失去了对安条克的掌控，阿莱克修斯一世知道这段复杂的历史，对安条克垂涎已久，他梦想着有朝一日能将小亚细亚收入希腊人囊中，安条克就是这个新时代的基石，因此，他在1097年整个夏天以后，持续支持法兰克人，希望能够驾驭这股空前的十字军洪流，收回安条克这份战利品
这座城市体现了希腊人和拉丁人持续的合作，然而，十字军并不单纯遵从盟友的意志行事，安条克和耶路撒冷一样，在宗教上具有根深蒂固的意义，他们夺取了一些安条克城外的居民点作为后勤补给中心，他们也希望能得到阿莱克修斯手底下的东罗马帝国军队的援助，并且肃清从小亚细亚到贝伦山口进入叙利亚最安全，最直接的道路，1097年，十字军展示他们决心征服安条克
即便如此，当他们真正到达安条克城下时，防御工事的庞大规模，让他们心生惧意，但他们有一项优势：穆斯林掌控的叙利亚正处于庞大的分裂困境中，自从11世纪九十年代塞尔柱帝国的统一不复存在以后，这个地区饱受权力斗争的折磨，突厥统治者们忙于小规模的内斗，伊斯兰势力无力对不期而至的拉丁人入侵做出任何形式的快速协同反应，两个长期结怨的年轻兄弟里德万和杜卡克分别统治着主要城市阿勒颇与大马士革，但因为内战无暇他顾，安条克本身作为一个在巴格达已经摇摇欲坠的塞尔祝苏丹帝国的一座半自治边境城市，是一个老年的突厥军阀亚吉统治，他指挥着一支5000人的给养充足的守军，虽然无力在野战中击退十字军，但是守城绰绰有余，他一面组织抵抗，一面向自己的穆斯林邻居阿勒颇与大马士革还有巴格达求救，希望能够得到援兵，他还对安条克内部的希腊，亚美尼亚，叙利亚基督徒保持警惕，唯恐内部生变
十字军意识到他们无法对城池进行强攻，于是他们采取在尼西亚时那样，封锁这座城市，但是由于安条克城墙的绝对长度和周围山脉的崎岖地形，以及通向城外的至少六座城门，彻底包围这座城市，实际上变得几乎不可能，随着时间的推移，十字军试图掌握城市南部的两个入口，他们在奥隆斯特河架起一座临时桥梁，以便于接近城池南部，但是一座位于希尔皮乌斯山和斯陶林山之间的岩石峡谷中的铁门依旧畅通无阻，十字军不能攻占这里，这块路线给安条克提供了一条通往外界的重要生命线
从1097年秋天开始，法兰克人投入了一场折磨人的围城战，这场战争取决于一场对生理心理忍耐力的考验，对于基督徒和穆斯林双方而言，士气都是至关重要的，例如，十字军曾经将100具穆斯林的尸体割下头颅，插在毛巾上，耀武扬威的游行，而亚吉也下令公开迫害安条克的本地基督徒，在双方恶毒的互相报复之外，为宫还围绕着争夺资源展开，这是一场可怕的等待游戏，每一方都希望自己能坚持的更久，它取决于人力，物资以及最根本的食物的供应，从后期来看，十字军处于劣势，局部封锁意味着穆斯林守军仍然可以获得外部资源与援助，然而，规模更加庞大的十字军迅速消耗了军中的资源，不得不在敌人境内寻找粮草，随着时间推移，冬天的到来使局势更加恶化
1098年，法兰克营地中的苦难达到了巅峰，很多基督徒逃离了叙利亚北部，他们宁愿踏上前途未卜的归程，也不愿忍受围城的恶劣条件，甚至曾经作为首个十字军倡导者的彼得也设法逃跑，但是他被发现，坦克伯雷毫不客气的将他拖了回去，这个时候，阿莱克修斯皇帝曾经派来的军事顾问泰提修斯离开了队伍，据说是为了去小亚细亚寻找援军和粮食，他从此一去不复返，但是塞浦路斯的东罗马帝国确实为安挑克城外的法兰克人送来了一些补给
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