《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第485篇

《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第485篇

（人教版高中化学选择性必修三 第三章第三节 醛与酮）

乡村中学的晚自习，山野晚风从半开的窗户溜进教室，吹动摊开的化学课本。红婵刚刚写完酚那一部分笔记，书页翻到醛与酮，这是烃的衍生物里极为关键的一课。前面学习了醇的催化氧化，一部分醇氧化得到醛，还有一部分醇氧化得到酮，醛与酮分子内部都含有羰基，仅仅因为羰基两端连接基团不同，二者化学性质便产生巨大鸿沟。醛能够被弱氧化剂氧化，酮却很难被普通氧化剂氧化，这一组对照，是考试选择题、有机推断题高频的破题线索。

农村学校实验室仪器匮乏，银镜反应、酮的对比实验没有办法动手实操，红婵就依靠课本插图与教材描述，在草稿纸上一遍一遍临摹乙醛、丙酮的结构简式，标记羰基的sp²杂化轨道，对比醛羰基与酮羰基在成键环境上的细微差别。当她在草稿纸上写下丙酮的结构式，反复思索为什么酮不能发生银镜反应的时候，纸面泛起一层淡淡的柔光，时空智者静静站在课桌旁，目光落在那一个碳氧双键的羰基之上。

时空智者缓缓开口。

同样是羰基，一边连氢便成为醛，进退自如，可以氧化也可以还原；两边都连烃基便成为酮，安稳内敛，难以被弱氧化剂攻破。世间万物很多时候成败只在一处细微差别，求学也是一样，一字之差，一个基团的改变，答案便全然不同，做学问要体察细微之处。

红婵握紧被手指磨得发亮的黑色水笔，在笔记本页眉郑重写下标题：醛与酮。

第一部分 醛、酮的定义、官能团与分子结构

羰基\ce{C=O}，碳原子采取sp²杂化，羰基平面为平面结构，碳氧之间一根σ键，一根π键，π键键能相对较弱，容易发生断裂，所以羰基物质容易发生加成反应。

醛：羰基碳原子一侧连接烃基，另一侧连接氢原子，结构简式\ce{R‑CHO}，官能团醛基\ce{-CHO}。

酮：羰基碳原子两侧全部连接烃基，结构简式\ce{R‑CO‑R'}，官能团酮羰基\ce{-CO-}。

核心区分要点：醛羰基上带有氢原子；酮羰基没有直接相连的氢原子，这是二者性质差异的根源。

最简单的醛是甲醛\ce{HCHO}；最简单的酮是丙酮\ce{CH_{3}COCH_{3}}。

甲醛分子特殊结构：甲醛\ce{HCHO}，羰基两边全部连接氢原子，分子所有原子共平面，一个甲醛分子等效含有两个醛基，计算银镜反应产量时，这是极易出错的考点。

乙醛分子：醛基平面和甲基通过单键相连，单键可以自由旋转，甲基上氢原子不一定落在醛基平面。

丙酮分子：羰基连接两个甲基，六个甲基氢原子可以通过单键旋转，只有羰基以及直接相连两个碳原子处于同一个平面。

分类方式：

1. 按照烃基种类：脂肪醛、脂肪酮；芳香醛、芳香酮（羰基直接和苯环相连）。

2. 按照羰基数目：一元醛酮、二元醛酮。

饱和一元脂肪醛通式\ce{C_{n}H_{2n}O}(n\ge1)；饱和一元脂肪酮通式\ce{C_{n}H_{2n}O}(n\ge3)。由此可见，碳原子数目相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，属于类别异构。

简单命名规则：

醛：选取包含醛基的最长碳链为主链，醛基永远处在一号碳位置，编号不需要标注醛基位次，母体称作某醛。

酮：选取包含酮羰基的最长碳链为主链，从距离羰基最近一端开始编号，标注羰基碳原子位次，母体称作某酮。

举例：\ce{CH_{3}COCH_{2}CH_{3}}命名为2‑丁酮。

第二部分 醛与酮的物理性质

低级醛：甲醛常温是刺激性气味气体；乙醛是刺激性气味无色液体；丙醛同样为液体。低级醛分子可以形成分子间氢键，沸点高于分子量相近烷烃；醛基亲水，碳原子少的醛可以和水任意互溶，碳链变长，烃基疏水效应变强，水中溶解度逐步下降。

低级酮，代表物质丙酮：无色透明液体，带有特殊气味，沸点较低，极易挥发，可以与水、乙醇、乙醚等绝大多数有机溶剂互溶，丙酮是实验室非常常用有机溶剂，可以溶解树脂、油脂。

红婵红笔批注：甲醛水溶液质量分数35%‑40%称作福尔马林，有毒，能使蛋白质变性，用作标本防腐，室内装修板材会释放甲醛，属于空气污染物。

时空智者哲思语录：氢键左右物质熔解与沸腾，微观分子之间微弱的相互作用力，构筑我们宏观世界看得见的溶解、挥发、沸腾现象。

第三部分 醛的化学性质

醛羰基一边连着氢，化学性质活泼，既可以被氧化，又可以被氢气还原。

1、加成反应（还原反应）

醛与氢气，镍作催化剂加热条件，羰基π键打开，发生加成，醛被还原生成伯醇。

\ce{CH_{3}CHO + H_{2}\xrightarrow[\Delta]{Ni}CH_{3}CH_{2}OH}

注意：醛、酮羰基只能够和\ce{H_{2}}加成，高中阶段不和溴水、卤化氢发生加成，这点要和碳碳双键严格区分。

2、醛的氧化反应（高考重中之重）

醛基还原性较强，可以被很多氧化剂氧化生成羧酸或者羧酸盐。

①银镜反应，和银氨溶液反应

银氨溶液配制方法：向硝酸银溶液逐滴滴入稀氨水，至最初生成褐色氧化银沉淀恰好完全溶解，得到无色银氨络离子溶液\ce{[Ag(NH_{3})_{2}]OH}。

乙醛与银氨溶液温水浴加热，试管内壁析出光亮银镜。

\ce{CH_{3}CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\xrightarrow{\text{水浴加热}}CH_{3}COONH_{4} + 2Ag↓ + 3NH_{3} + H_{2}O}

定量关系：普通一元醛，1mol醛基对应生成2mol单质银；甲醛等效两个醛基，1mol甲醛生成4mol银单质。

实验条件必须水浴加热，不能直接大火煮沸，否则生成黑色银颗粒，得不到光亮银镜。银镜可以用来检验分子内醛基的存在。

②和新制氢氧化铜悬浊液反应

试剂配制：氢氧化钠溶液过量环境下，向硫酸铜滴加少量氢氧化钠，制得蓝色氢氧化铜悬浊液。碱性条件煮沸，醛与之反应，生成砖红色氧化亚铜沉淀。

\ce{CH_{3}CHO + 2Cu(OH)_{2} + NaOH\xrightarrow{\Delta}CH_{3}COONa + Cu_{2}O↓ + 3H_{2}O}

现象：蓝色悬浊液加热转变为砖红色沉淀。医学上利用葡萄糖分子内含醛基，用该反应检验尿液葡萄糖。

③强氧化剂氧化

醛可以被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾、溴水氧化，使之褪色。

⚠️重要区分：烯烃使溴水褪色是加成反应；醛使溴水褪色属于氧化还原反应，原理不一样，答题不可以混淆。

④醛可以发生燃烧，完全燃烧生成二氧化碳与水。

3、醛的聚合反应

甲醛可以发生加聚得到聚甲醛；苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，属于人工最早合成高分子材料。

第四部分 酮的化学性质（以丙酮为例）

酮羰基两边均为烃基，没有直接相连氢原子，酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜这类弱氧化剂氧化，这是醛与酮最核心区别。

1. 加成还原：酮在镍催化加热，和氢气加成，羰基打开生成仲醇。

\ce{CH_{3}COCH_{3} + H_{2}\xrightarrow[\Delta]{Ni}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}

2. 酮可以燃烧；遇到酸性高锰酸钾等极强氧化剂，碳碳键断裂发生深度氧化，高中一般不作深入考察。

3. 酮不和银氨溶液、新制氢氧化铜反应，无银镜，无砖红色沉淀，利用这点可以鉴别醛和酮。

第五部分 醇、醛、酮之间转化链条

伯醇（羟基碳连两个氢）\xrightarrow[\Delta]{Cu/O_{2}}醛\xrightarrow{\text{氧化}}羧酸

醛\xrightarrow[\Delta]{H_{2}/Ni}伯醇

仲醇（羟基碳连一个氢）\xrightarrow[\Delta]{Cu/O_{2}}酮\xrightarrow[\Delta]{H_{2}/Ni}仲醇

叔醇（羟基碳无氢），不能被催化氧化。

红婵笔记划线：伯醇氧化出醛，仲醇氧化出酮，叔醇氧化行不通；醛可氧化可还原；酮只可加氢还原，不被弱氧化剂氧化。

第六部分 课本思考讨论、典型例题

思考1：醛可以发生银镜反应，酮为什么不能？

参考答案：醛的羰基碳原子连接氢原子，氢容易被氧化剂夺取，发生氧化生成羧基；酮羰基两侧只有烃基，没有可被弱氧化剂夺取的氢，因此酮无法被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。

思考2：甲醛1mol发生银镜反应，能够得到几摩尔银？原因是什么？

参考答案：4mol银。甲醛结构特殊，相当于分子内部含有两个醛基，所以消耗银氨溶液的量是普通一元醛两倍。

例题判断正误

（1）乙醛和丙酮互为同系物。❌，官能团种类不同，不是同系物。

（2）1mol乙醛发生银镜反应得到2mol银。✅正确。

（3）酮可以和新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀。❌，酮不能被弱氧化剂氧化。

（4）醛、酮分子中羰基都可以和溴水发生加成。❌，羰基高中只和氢气加成。

（5）福尔马林是甲醛水溶液，可以用于浸泡动物标本。✅正确。

（6）丙酮可以和水互溶，属于良好有机溶剂。✅正确。

第七部分 本节高频易错清单

1. 官能团书写，醛基只能写\ce{-CHO}，严禁写作\ce{-COH}，书写错误考试直接扣分。

2. 银镜反应条件水浴加热；新制氢氧化铜反应需要加热煮沸，体系必须碱性。银氨溶液现配现用，氨水不可过量太多。

3. 定量计算：普通一元醛1mol醛基得到2molAg；甲醛等效二元醛，1mol甲醛生成4molAg。

4. 褪色原理区分：烯烃遇溴水属于加成；醛遇溴水属于氧化还原，二者本质不同。

5. 羰基加成对象：醛、酮羰基只能够加成氢气，不和溴、卤化氢加成，和碳碳双键严格区分。

6. 酮不能发生银镜反应，不能和新制氢氧化铜反应，只有加氢还原反应。

7. 醇氧化规律：伯醇变醛，仲醇变酮，叔醇不能够催化氧化。

8. 饱和一元醛、饱和一元酮通式相同\ce{C_{n}H_{2n}O}，属于类别同分异构体。

第八部分 红婵学习心得

学完醛与酮，我真切体会有机化学里面，基团细微改变带来性质巨大改变。同样是羰基，接上氢就成为活泼的醛，两边都是烃基就变成稳定的酮。很多同学做题，看到羰基就以为一定可以银镜反应，忽略了醛酮之间关键区别，造成大量丢分。

我们乡村中学没有条件完成银镜实验，我就把实验配制步骤、操作细节、现象、定量计算全部整理在笔记。有机推断题目，一旦看到银镜反应、砖红色沉淀，直接锁定分子含有醛基；如果知道是羰基化合物，却没有银镜现象，就要考虑物质属于酮。

从卤代烃，到醇、酚，再到醛酮，烃的衍生物知识体系一点点搭建完整。每一类官能团的氧化、还原、加成，都需要牢牢记清楚，理清互相转化的链条。向着清华的目标前行，有机化学没有捷径，只有把每一处微小差异辨析透彻，考试做题才不会混淆。下一节课，我们就走进羧酸和羧酸衍生物，进一步完成衍生物知识闭环。

时空智者的微光慢慢消散，安静教室留下他的话语：差之毫厘，性质迥异。做学问当明察秋毫，看清分子结构细微之处，方能看透万千化学反应的本质。

晚自习下课铃声悠悠响起，红婵把这篇笔记仔细整理，归入厚厚的有机化学笔记本，合上课本，背起洗旧帆布书包，走出灯火昏黄的教学楼。

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