《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第475篇

《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第475篇

（人教版高中化学选择性必修三 第二章第二节 烯烃）

暮色笼罩住乡村中学的教室，窗外远处的山峦浸在灰蓝色的薄暮里。红婵合上烷烃系统命名的笔记，翻开课本崭新的一页。刚刚学完饱和的烷烃，今天踏入不饱和烃的世界——烯烃。碳碳双键的出现，让整个分子的结构、性质、命名全部发生改变。烷烃之中全部是牢固的σ键，而烯烃的碳碳双键里面藏着一根活泼易断裂的π键，正是这一根π键，赋予烯烃迥然不同的化学性格。

乡下的中学没有分子模型，红婵就拿铅笔在草稿纸上反复勾勒乙烯的平面结构，一点点标记sp²杂化轨道，想象120°的键角。正当她埋头推演双键带来的共面问题时，书页之间缓缓漾开一层淡淡的柔光，时空智者静立在课桌一旁，目光落在草稿纸上那一道短短的双键符号之上。

时空智者缓缓开口。

σ键稳固，守护分子骨架；π键灵动，带来变化万千。世间事物，完全封闭饱和，便很难发生改变；留有一处可以被打开的缺口，才能够接纳新的组合。学习烯烃，便是读懂这活泼的π键，读懂结构如何决定物质全部的性格。治学亦如此，不可一味固守旧知，要留有接纳新知的空间，方能不断生长。

红婵握住笔杆已经磨得光滑的黑色水笔，在笔记本页眉郑重写下标题：烯烃。

第一部分 烯烃的组成与分子结构

烯烃属于不饱和链烃，官能团为碳碳双键\ce{C=C}。只含有一个碳碳双键的链状单烯烃，分子通式\boldsymbol{\mathrm{C_{n}H_{2n}}（n\ge2）}，最简单的烯烃是乙烯\ce{CH_{2}=CH_{2}}。

1.乙烯的成键特点

乙烯分子当中双键的两个碳原子采取\boldsymbol{\mathrm{sp^2}}杂化。每个碳原子生成三个处于同一平面的sp²杂化轨道，剩余一个未参与杂化的p轨道垂直于这个平面。

- 两个碳原子之间：一根σ键（sp²‑sp²轨道重叠），一根π键（p‑p轨道肩并肩重叠），共同构成碳碳双键 。

- C‑H全部为σ键。

- 键角约120°，乙烯分子全部六个原子共平面。

红婵写下重点批注：σ键可以自由旋转；但是π键不可以旋转，这是烯烃产生顺反立体异构的根本源头。π键轨道重叠程度小，键能更低，更容易断裂，所以烯烃化学性质远比烷烃活泼，绝大多数化学反应，都是断裂这一根π键完成。

2.烯烃分子原子共面判断（高考高频选择题考点）

碳碳双键直接相连的两个碳原子，以及和这两个碳原子直接相连的四个原子，一定处于同一个平面上。其余饱和碳原子（sp³杂化，四面体结构）相连的氢原子，则不一定共平面。

例题：丙烯\ce{CH_{2}=CH-CH_{3}}。双键两端碳原子以及其上的氢原子一定共平面；甲基为sp³杂化四面体，甲基上面最多有一个氢原子可以转到这个平面。所以丙烯分子最多7个原子共面，最少6个原子共面。

红婵错题回忆：做题经常掉进陷阱，误以为只要存在双键，分子所有原子一定共平面。只要分子里面出现饱和sp³碳原子，就会引入四面体结构，原子就不可能全部共平面。做题区分：双键碳sp²‑平面；单键饱和碳sp³‑四面体。

3.同系物

乙烯、丙烯、1‑丁烯互为同系物。满足两个条件：①均含有一个碳碳双键，结构相似；②分子组成相差一个或者若干个\ce{CH_{2}}原子团。

⚠️易错提醒：通式\ce{C_{n}H_{2n}}不一定代表单烯烃，环烷烃也拥有完全一致的通式，二者官能团不一样，不属于同系物，属于官能团类别异构。

第二部分 烯烃的物理性质

烯烃物理性质递变规律和烷烃十分相似，红婵整理表格要点：

1.状态：常温常压，碳原子数目\ce{C_{1}\sim C_{4}}为气态；\ce{C_{5}\sim C_{18}}液态；碳原子更多为固态。

2.熔沸点：碳原子数目越大，相对分子质量越大，熔沸点越高；碳原子数目相同时，支链越多，熔沸点越低。

3.溶解性：烯烃全部难溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。

4.密度：密度随碳原子数上升增大，但全部烯烃密度小于水，和水混合后烯烃浮在上层。

时空智者哲思语录：分子的样貌，决定它外在的性状。熔沸点、溶解特性，全部源自微观结构。世间万物外在表现，皆可以向内追溯到它内在的构造。

第三部分 烯烃的化学性质（核心，全部围绕π键易断裂展开）

1.氧化反应

（1）可燃性燃烧

单烯烃燃烧通式：

\ce{C_{n}H_{2n}+\dfrac{3n}{2}O_{2}\xrightarrow{\text{点燃}} nCO_{2} + nH_{2}O}

燃烧现象：火焰明亮，伴有黑烟。烯烃碳元素质量分数比烷烃更高，燃烧不够充分，产生炭黑小颗粒，故而出现黑烟。

（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化

烯烃碳碳双键可以被酸性\ce{KMnO_{4}}氧化，紫红色高锰酸钾溶液褪色，以此可以用来鉴别烷烃与烯烃。

⚠️重大考试陷阱：不能使用酸性高锰酸钾除去烷烃当中混有的乙烯杂质。乙烯被氧化生成\ce{CO_{2}}，会引入新的气体杂质。除去烷烃中的乙烯，应当选用溴的四氯化碳溶液或者溴水，通过加成反应除去烯烃，不会产生新杂质。

补充拓展：双键不同位置基团，被酸性高锰酸钾氧化产物不同；高考常考简单判断，双键碳上连两个氢生成二氧化碳；连一个氢生成羧酸；不连氢生成酮。

2.加成反应（烯烃特征反应，区别于烷烃的取代）

加成反应定义：不饱和双键打开π键，双键两端碳原子直接加上其他原子或者原子团，只上不下，没有小分子脱去，和取代反应“有上有下”严格区分。

①和溴单质加成

乙烯通入溴水或者溴的\ce{CCl_{4}}溶液，溴的红棕色褪去。

\ce{CH_{2}=CH_{2} + Br_{2} -> BrCH_{2}-CH_{2}Br}

产物1，2‑二溴乙烷。此反应不需要光照，常温即可迅速进行，是检验碳碳双键的经典实验。

红婵笔记：烷烃要光照才和纯净卤素单质发生取代；烯烃常温直接和溴水加成，现象都是溴水褪色，但是反应本质完全不一样，做题务必分清条件。

②和\ce{H_{2}}加成（催化加氢）

催化剂加热加压条件，和氢气加成生成对应的烷烃。

\ce{CH_{2}=CH_{2} + H_{2}\xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_{3}CH_{3}}

③和卤化氢\ce{HX}加成

例：乙烯与\ce{HBr}加成生成溴乙烷。

若是不对称烯烃，例如丙烯\ce{CH_{2}=CHCH_{3}}和\ce{HBr}加成，遵循马氏规则：氢原子优先加到双键当中含氢更多的碳原子上面，卤原子加到含氢少的碳原子上。

④和水加成（工业制乙醇）

高温高压催化剂，烯烃和水加成，直接制取醇。乙烯加水生成乙醇，这是工业制备酒精的重要途径。

3.加聚反应

许多烯烃小分子，打开碳碳双键，彼此相互连接，生成高分子化合物。乙烯加聚得到聚乙烯。

\ce{nCH_{2}=CH_{2}\xrightarrow{\text{催化剂}} -[CH_{2}-CH_{2}]_{n}-}

书写注意：双键打开，两边伸出短线，写在中括号外侧，n写在右下角。聚乙烯属于高分子混合物，没有固定的熔沸点。丙烯也可以发生加聚反应生成聚丙烯。

第四部分 烯烃的系统命名（和烷烃命名对比，新增双键优先级）

烯烃命名建立在烷烃命名基础之上，但是碳碳双键拥有最高优先级，规则有三处关键改动。

完整口诀：选主链，含双键；定编号，近双键；写名称，标双键；其余按照取代基规则。

1.选主链：必须选择包含完整碳碳双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”，不再简单选最长碳链，主链一定要把双键囊括进去。

2.编号：从距离碳碳双键最近的一端开始给主链碳原子编号，双键的位次要尽可能小。双键的位置数字写在母体“某烯”前面。

3.书写格式：阿拉伯数字标明双键的位置，短线连接；取代基的位置、数目、名称写在最前面。

示范例题：\ce{CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3}}，双键在1号碳，命名：1‑丁烯。

另一个例子：\ce{CH_{3}-CH=CH-CH_{3}}，双键位于2号碳，命名：2‑丁烯。

易错示范：

❌错误命名：3‑丁烯。编号方向选错，没有让双键位次最小，正确应当从另一端编号为1‑丁烯。

红婵学习心得：烷烃命名，取代基位置优先；烯烃命名，双键位次优先级高于支链，一切以双键编号最小为先，这是最容易出错的地方。做完命名，最好逆向还原碳骨架，再核对一遍。

第五部分 烯烃的顺反异构（立体异构，本节难点）

1.产生原因

碳碳双键之中π键不能够自由旋转。双键两端碳原子上连接不同基团，基团在空间就会出现两种不一样的排布方式，形成顺反异构，属于立体同分异构，分子式完全相同，空间构型不同。

2.发生顺反异构必须同时满足两个条件

①分子存在碳碳双键；

②双键每一个碳原子，都要连接两种不一样的原子或者基团。

重点：如果双键某一个碳原子连接两个完全一样原子，就不存在顺反异构。比如乙烯\ce{CH_{2}=CH_{2}}、丙烯\ce{CH_{2}=CHCH_{3}}，双键一端连两个氢，没有顺反异构。典型例子：2‑丁烯\ce{CH_{3}-CH=CH-CH_{3}}存在顺反异构。

顺‑2‑丁烯：两个甲基处在双键同一侧；

反‑2‑丁烯：两个甲基处在双键的两侧。

红婵批注：顺反异构体，化学性质大体相近，但是熔沸点、溶解度等物理性质不一样，属于不同物质，互为同分异构体。

时空智者缓缓说道：同样的原子，同样的化学键，仅仅是空间排布不一样，便造就两种物质。很多时候成败不在于材料本身，而在于排布与格局。

第六部分 课本思考讨论与典型例题

思考1：烯烃化学性质为什么比烷烃活泼？

参考答案：碳碳双键当中存在π键，π键轨道重叠程度小，键能低，容易断裂，故而烯烃更容易发生加成、氧化反应。烷烃全部为σ键，键能大，常温性质稳定。

思考2：鉴别乙烯和乙烷，可以选用哪些试剂？除去乙烷当中的乙烯杂质能不能用酸性高锰酸钾？

参考答案：鉴别可以用溴水、酸性高锰酸钾；除杂不可以用酸性高锰酸钾，因为会生成二氧化碳新杂质，选用溴的四氯化碳溶液。

例题：判断下面说法正误

（1）单烯烃通式\ce{C_{n}H_{2n}}，符合该通式的烃一定是烯烃。❌，环烷烃通式同样为\ce{C_{n}H_{2n}}。

（2）丙烯分子所有原子共平面。❌，甲基sp³杂化四面体，原子不可能全部共面。

（3）2‑丁烯存在顺反异构。✅，双键两端碳原子均连有不同基团。

（4）乙烯和溴水、乙烯和溴蒸气光照，发生的是同一类反应。❌，溴水常温加成；光照条件下会同时发生取代。

第七部分 本节高频易错清单

1.共面判断：双键碳sp²平面，饱和甲基sp³四面体；只要有‑\ce{CH_{3}}，就不可能全部原子共平面。

2.通式\ce{C_{n}H_{2n}}，可能是单烯烃，也可以是环烷烃，二者不是同系物。

3.除杂陷阱：鉴别烯烃可以用酸性高锰酸钾；除去烷烃中的烯烃杂质不能用高锰酸钾，会生成\ce{CO_{2}}新杂质。

4.加成vs取代：烯烃常温和溴水加成；烷烃光照才和纯净卤素单质取代，注意条件区分。

5.烯烃命名：主链必须包含碳碳双键；编号优先保证双键位次最小，双键优先级高于支链。

6.顺反异构两个必要条件：有碳碳双键；双键每个碳上连接两组不同基团，缺一不可。

7.马氏规则：不对称烯烃与\ce{HX}加成，氢加到双键含氢较多碳原子上。

8.加聚反应书写，注意中括号外侧伸出化学键，高分子化合物属于混合物，无固定熔沸点。

第八部分 红婵学习心得

学完烷烃再学烯烃，我清晰看见化学键如何主宰物质的全部性质。烷烃满是牢固σ键，安静稳定，只在光照之下才肯发生取代；烯烃多出一根脆弱活泼的π键，常温之下就愿意加成、被氧化。结构决定性质这句话，在烯烃这一节体现得淋漓尽致。

乡下课堂没有教具，我只能依靠草稿纸一遍一遍画平面结构，反复练习共面判断、系统命名、顺反异构的条件。很多同学记方程式只背产物，忽略反应条件，把加成和取代弄混，做题频频踩坑。我给自己定下习惯：每写一条方程式，一定同步记下反应条件。命名的时候，时刻记住烯烃双键优先级高于支链，不能照搬烷烃编号思路。

通往清华的学习之路，就是这样一层层揭开微观世界的面纱。从原子杂化，到化学键，再到宏观物质的反应现象，一环扣一环。有机化学切忌死记硬背，看透化学键，很多性质不需要死背也能够推导出来。下一节课，我们继续学习炔烃，认识碳碳三键的世界。

时空智者的微光慢慢消散，留下话语在安静教室之中回响：

一根π键，打开万千化学反应。真正的成长，不是把自己完全封闭饱和，而是敢于留出可以被改变的地方，接纳外界，完成全新的蜕变。

晚自习下课铃声响起，红婵把这一篇笔记逐页整理妥当，归入厚厚的有机化学笔记本，合上课本，背起洗旧的帆布书包，走出灯火昏黄的教学楼。

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