《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第473篇

《全红婵儿2000篇化学学霸笔记》第473篇

（人教版高中化学选择性必修三 第二章第一节 烷烃）

教室窗外的山野浸在暮色之中，晚风卷着草木的气息钻过窗缝。红婵合上第一章《有机化合物的结构与性质》，崭新的第二章烃正式开启。烃是一切有机物的母体，而烷烃，又是烃当中最基础的一类物质。从初中接触甲烷开始，到高中深入学习取代反应、系统命名、同分异构，烷烃的知识点贯穿整个有机化学。乡村中学没有球棍模型，红婵便拿铅笔头在草稿纸上一遍一遍勾画四面体的碳原子骨架，在脑海里面搭建甲烷、乙烷、丙烷的立体结构。

书页之间微光轻轻浮动，时空智者悄然落座桌边，目光落在课本上甲烷的结构示意图上。

时空智者缓缓开口。

万事万物，皆从根基起始。烷烃是有机世界最朴素的一类物质，全部由碳碳单键、碳氢键构成，没有活泼的双键三键，看似平淡，却是万千衍生物的源头。学习亦是同理，不要急于去攻克复杂的大分子，先把最简单的饱和烃吃透，往后再难的有机物，都可以拆解为简单片段。

红婵握好笔杆磨损的黑色水笔，在笔记本页眉郑重写下标题：第二章第一节 烷烃。

第一部分 烷烃的结构

1.烷烃的定义

分子当中碳原子之间全部以碳碳单键相结合，碳原子剩余价键全部和氢原子相结合，碳原子的化合价达到饱和，这样的链状烃叫作链状烷烃，简称烷烃，属于饱和烃。

红婵批注：饱和二字是核心，分子内部不存在双键、三键。链状烷烃通式：\boldsymbol{\mathrm{C_{n}H_{2n+2}}}\ (n\ge1)，n代表碳原子数目。

n=1，甲烷\ce{CH_{4}}；n=2，乙烷\ce{C_{2}H_{6}}；n=3，丙烷\ce{C_{3}H_{8}}。

2.成键特点

烷烃分子当中每一个碳原子均采取\boldsymbol{\mathrm{sp^3}}杂化，四个sp³杂化轨道指向四面体四个顶点，全部形成σ键，σ键可以自由旋转。

- C‑C键、C‑H键，通通都是σ键；

- 每个碳原子都是四面体结构，整个分子不会处在同一个平面；

- 碳四价原则严格生效，书写结构时，每一个碳原子必须连接四根共价键，不足部分补齐氢原子。

红婵写下错题记录：做选择题的时候经常有陷阱，说乙烷分子所有原子共平面。这是错误说法。sp³杂化碳原子是四面体构型，乙烷最多只能够保证两个碳原子共面，氢原子不可能全部处在同一个平面上。

3.同系物再回顾（烷烃专题）

甲烷、乙烷、丙烷，互为同系物。

判断要点：①结构相似，全部为链状饱和烷烃；②分子组成相差一个或者若干个\ce{CH_{2}}原子团。

同系物化学性质相似；物理性质随碳原子数增加呈现规律性递变。

⚠️易错提醒：通式相同，不一定是同系物。链状烷烃通式\ce{C_{n}H_{2n+2}}，只要满足这个通式，就一定是链状烷烃，彼此之间互为同系物，这是特殊情况。但是放到其他类别有机物，通式相等不能判定同系物。

第二部分 烷烃的物理性质

课本表格数据整理，红婵整理成便于记忆的笔记，高考选择题高频考察。

1. 状态：常温常压条件

\ce{C_{1}\sim C_{4}}：气态，甲烷、乙烷、丙烷、丁烷；

\ce{C_{5}\sim C_{16}}：液态；

\boldsymbol{\mathrm{C_{17}}}以及以上：固态。

特殊特例：新戊烷（2,2‑二甲基丙烷），碳原子数为5，常温下是气态物质，这个特例经常出题。

2.熔、沸点变化规律

①碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间范德华力越强，熔沸点越高。

②碳原子数目相同的时候，支链越多，熔沸点越低。

例：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。支链会阻碍分子紧密靠拢，削弱分子间作用力。

3.溶解性：烷烃全部难溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂，遵循相似相溶原理。

4.密度：烷烃的密度随着碳原子数增大逐渐变大，但是所有烷烃密度全部小于水，和水混合之后，烷烃层浮在水的上层。

时空智者哲思语录：分子多一分支链，物质熔沸点便降一分。如同人行走世间，牵绊越多，越难以沉下心来深耕一件事。简单纯粹，反而更容易抵达更高的高度。

第三部分 烷烃的化学性质

烷烃分子内部全部是牢固的σ键，化学键不容易断裂，所以常温条件下化学性质稳定。

1.稳定性

常温，烷烃不和强酸、强碱、强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液）发生反应。

做题关键点：烷烃不能使酸性\ce{KMnO_{4}}溶液褪色。鉴别烷烃与烯烃，就利用这个性质差异。

2.氧化反应（燃烧）

烷烃都可以在空气或者氧气当中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出大量的热，天然气、沼气主要成分甲烷，就是依靠燃烧释放热量作为能源。

链状烷烃燃烧通式：

\ce{C_{n}H_{2n+2} + \dfrac{3n+1}{2}O_{2}\xrightarrow{\text{点燃}} nCO_{2} + (n+1)H_{2}O}

红婵笔记拓展：

①氧气不足，发生不完全燃烧，生成CO甚至炭黑；

②相同质量的烷烃，氢元素质量分数越大，完全燃烧耗氧量越大。甲烷是所有烷烃当中氢占比最高，等质量燃烧耗氧最多。

3.取代反应——烷烃最具有代表性的反应（本节重中之重）

课本经典实验：甲烷和氯气在光照条件下的取代反应。

反应发生条件：光照（漫射光，不能强光直射，强光照射会发生爆炸）；卤素单质必须是纯净气态卤素，氯气体、溴蒸气；烷烃和溴水、氯水不发生取代反应。这几条条件是选择题高频陷阱。

分步的连锁取代反应：

\ce{CH_{4} + Cl_{2}\xrightarrow{\text{光照}}CH_{3}Cl + HCl}（一氯甲烷，气态）

\ce{CH_{3}Cl + Cl_{2}\xrightarrow{\text{光照}}CH_{2}Cl_{2} + HCl}（二氯甲烷，液态）

\ce{CH_{2}Cl_{2} + Cl_{2}\xrightarrow{\text{光照}}CHCl_{3} + HCl}（三氯甲烷，又叫氯仿，有机溶剂）

\ce{CHCl_{3} + Cl_{2}\xrightarrow{\text{光照}}CCl_{4} + HCl}（四氯化碳，液态有机溶剂）

红婵红笔标记核心考点：

1.光照条件下，甲烷和氯气发生取代，四种有机产物会同时生成，不会只得到某一种卤代物。很多同学误以为控制比例就可以只得到一氯甲烷，实际做不到，产物是混合物。

2.每取代1mol氢原子，消耗1mol \ce{Cl_{2}}，同时生成1mol HCl。HCl是无机产物，物质的量最多。

3.取代反应定义：有机物分子当中某些原子或者原子团，被其他原子、原子团替代。有上有下，取而代之。注意区分加成反应，加成只上不下。

错题回忆：曾经做题把甲烷和溴水混合，以为会发生取代。记住！烷烃只和纯净卤素单质（气态\ce{Cl_{2}}、\ce{Br_{2}}蒸气）光照才反应，和溴水不反应。

4.高温分解（裂解、裂化）

石油工业当中，烷烃在高温隔绝空气的条件下发生碳碳键断裂，大分子烷烃裂解成为小分子烷烃、烯烃。石油裂化、裂解就是利用该反应，获取轻质燃油、化工原料乙烯。

第四部分 烷烃的同分异构体与减碳书写法

戊烷\ce{C_{5}H_{12}}三种同分异构体：

1.正戊烷：\ce{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}，直链；

2.异戊烷（2‑甲基丁烷），带一个支链甲基；

3.新戊烷（2,2‑二甲基丙烷），中心碳原子连接四个甲基。

书写烷烃同分异构体口诀，红婵工整抄录：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布不重复。

步骤拆解：

第一步，先写最长碳链；

第二步，依次把主链碳原子数目减少一个，把减下来的碳原子当作甲基支链，依次连接到主链的碳原子，注意不要连在首尾碳原子；

第三步，继续减碳，拆分支链，注意排除重复的结构；

第四步，补齐氢原子，对照碳四价原则检查。

红婵心得：农村没有模型，我就在草稿纸上反复画碳骨架。写完之后做等效氢检验，看看是不是重复结构。书写同分异构体，最怕重复书写和漏写，一定要耐心。

第五部分 烷烃的简单命名（初步，下一节系统学习系统命名法）

1.习惯命名法（普通命名）

碳原子数≤10，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

碳原子数大于10，直接用汉字数字，十一烷、十二烷。

存在同分异构体，加前缀：正（直链）、异（一个甲基支链）、新（中心碳连四个碳）。

例：正戊烷、异戊烷、新戊烷。

缺点：碳原子数目一多，支链复杂，习惯命名就无法胜任，所以要学习系统命名法。

第六部分 课本思考讨论、典型例题解析

思考1：为什么烷烃化学性质稳定？

参考答案：烷烃分子全部是σ键，C‑C、C‑H键键能比较大，不容易断裂，所以常温不和强酸强碱强氧化剂反应。

思考2：甲烷与氯气光照取代，为什么得到多种卤代烃混合物？

参考答案：取代反应属于连锁反应，只要第一步发生，后续的取代会连续进行，不会中途停止，因此四种氯代甲烷同时生成。

例题：下列说法正确的是（）

A.乙烷可以使酸性高锰酸钾褪色

B.烷烃光照条件可以和溴水发生取代

C.新戊烷常温属于气态

D.烷烃分子当中所有原子可以共平面

解析：A错，烷烃不和高锰酸钾反应；B错，要纯净溴蒸气；C正确；D错，sp³杂化碳四面体结构，原子不可能全部共面。答案选C。

第七部分 本节高频易错清单

1.烷烃碳原子sp³杂化，四面体，原子不可能全部共平面。

2.取代反应条件：光照、纯净气态卤素单质；和溴水、氯水不反应。产物多种卤代物共存，不能得到单一产物。

3.特殊物质新戊烷，五个碳原子，常温气态。

4.熔沸点：碳数越多沸点越高；碳数相同，支链越多沸点越低。所有烷烃密度小于水，难溶于水。

5.燃烧计算：等质量烷烃，氢含量越高，耗氧量越大，甲烷耗氧能力最强。

6.通式\ce{C_{n}H_{2n+2}}一定代表链状烷烃；但别的类别有机物，通式相同不等于同系物。

7.取代反应“有上有下”，区分加成“只上不下”。

第八部分 红婵学习心得

烃是有机化学的大家族，烷烃就是这个家族的起点。甲烷是初中认识的有机物，到了高中，不再只记燃烧方程式，而是深入理解σ键的特点、sp³杂化立体结构、光照取代连锁反应。很多同学学有机，只背方程式，忽略空间结构，越往后学越吃力。

条件有限，没有教具，我就依靠纸笔，一遍遍画碳链，练习减碳法书写同分异构体。每写完一个碳骨架，都拿碳四价检查一遍。有机化学的学习，重在理解结构决定性质。σ键牢固，所以烷烃常温稳定；σ键在光照条件下可以断裂，于是发生取代。理解结构，性质就不需要死记硬背。

向着清华的路，没有捷径。基础章节，千万不要觉得简单就一带而过。烷烃的取代、同分异构、命名，是后面卤代烃、醇类等衍生物学习的根基。根基扎牢，后面的学习才会顺畅。下一节课，就要系统学习有机物的系统命名法。

时空智者的光影缓缓消散，话语回荡安静教室：

世间大道，起于朴素。看似最简单的饱和烷烃，藏着有机化学全部底层逻辑。求学如筑屋，不要急于装饰屋顶，先夯实最底层的基石，方能承受万丈高楼。

晚自习下课铃声响起，红婵把笔记整理妥当，收进厚厚的有机笔记本，合上课本，背起洗旧的帆布书包走出教室。

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